Ecole Doctorale

SCIENCES CHIMIQUES - Marseille

Spécialité

Sciences Chimiques

Etablissement

Aix-Marseille Université

Mots Clés

chiralité,stéréosélectivité,(multi)hélicènes,biaryls,isotopes,

Keywords

chirality,stereoselectivity,(multi)helicenes,biaryls,isotopes,

Titre de thèse

Hydrocarbures aromatiques polycycliques chiraux : Synthèse par voie aryne et propriétés
Chiral polycyclic aromatic hydrocarbons : synthesis via aryne and properties

Date

Jeudi 29 Juin 2023 à 9:30

Adresse

Aix-Marseille Université - Campus St Jérôme 52 Avenue Escadrille Normandie Niemen - 13013 Marseille Salle des thèses

Jury

Directeur de these M. Yoann COQUEREL Institut des Sciences Moléculaires de Marseille – UMR CNRS 7313
Rapporteur Mme Laure GUY ENS Lyon Laboratoire de chimie - UMR CNRS 5182
Rapporteur M. Pierre-Antoine BOUIT Institut des Sciences Chimiques de Rennes - UMR CNRS 6226
Examinateur Mme Brigitte BIBAL Institut des Sciences Moléculaires - UMR CNRS 5255
Examinateur M. Grégory PIETERS Laboratoire de Marquage par le Tritium, CEA Paris-Saclay
Président M. Hervé CLAVIER Institut des Sciences Moléculaires de Marseille – UMR CNRS 7313

Résumé de la thèse

Les HAP chiraux sont des molécules constituées d’atomes d’hydrogène et de carbone hybridés sp2 qui contiennent des élément stéréogènes induisant de la chiralité conformationnelle. On distingue les (multi)hélicènes qui présentent de la chiralité hélicoïdale et les atropisomères qui présentent de la chiralité axiale. En utilisant la chimie des arynes, la synthèse de plusieurs triple hélicènes et d’atropisomères à chiralité isotopique a été réalisée. Les propriétés structurales, éléctroniques et vibrationelle de ces molécules originales ont été investiguées par différentes méthodes analytiques.

Thesis resume

Chiral PAHs are molecules consisting of hydrogen and sp2 hybridized carbon atoms that contain stereogenic elements inducing conformational chirality. A distinction is made between (multi)helicenes which exhibit helical chirality and atropisomers which exhibit axial chirality. Using aryne chemistry, the synthesis of several triple helicenes and atropisomers with isotopic chirality has been achieved. The structural, electronic and vibrational properties of these original molecules have been investigated by different analytical methods.