Soutenance de thèse de Corentin PIGOT

Les indanes sont une famille de molécule très étudiées en chimie organique. Certaines de ces molécules ont montré par de passé d’importantes interactions avec l’organismes et ont pu être utilisé en tant que médicament. Des indanes telles que le Sulindac, le Donepezil ou encore l’indinavir sont toujours utilisées de nos jours et sont commercialisées en tant qu’agent anti-cancéreux, agents anti-inflammatoires ou pour des applications neurologiques (anti-Alzheimer, épileptie,..). Grâce à ces applications la synthèse autour de ces structures a pu se développer et des diverses applications dans le domaine des matériaux ont pu par la suite émerger. Parmi celles-ci, les colorants dits « push-pull » ont une place importante au sein de ces applications et notamment a des fins d’utilisation pour de l’optique non-linéaire ou pour des cellules solaires. Certains de ces colorants à base d’indane-1,3-dione ont également été utilisé en tant qu’initiateurs de photopolymérisation mais ces résultats n’ont que peu été repris par le futur. Dans ce domaine la recherche de photoamorceurs activable par des lampes utilisées par les industriels (proche UV) ainsi que la recherche de l’utilisation de lampe peu couteuses en énergie (LED activables dans le visible) représentent un réel défi. Dans ce contexte, les composés push-pull à base d’indane, pouvant être photo-actifs sur tout le visible, peuvent donc encore avoir un rôle à jouer. Parallèlement les indanes pourrait être des molécules de départ intéressantes pour de la chimie de surface de part la possibilité de synthétiser des truxènes à partir de ces molécules. Ce motif, utilisé pour fournir des cristaux liquides, pourrait former des réseaux hyperconjugués en nids d’abeilles. De plus, une de ces indane, l’ s-indacene-1,3,5,7(2H,6H)-tetrone (ou INDO4), a montré que la réactivité des indanes sur surface est multiple et que cette réactivité peut être modulée en fonction de la surface. Même si aucun motif de type truxène n’a été observé sur surface avec cette indane, il n’est pas exclu qu’une indane de géométrie différente ou de nature différente puisse en former Au vu du potentiel d’utilisation des indanes en photopolymérisation et en chimie sur surface, cette thèse traitera de leur synthèse au travers de structures variées afin d’obtenir les propriétés nécessaires pour leurs applications respectives.

Indane is a molecular family with a particular importance in organic chemistry. In fact, some of these molecules showed enough interactions with the human body to be used as medicine. Indeed, Sulindac, Donepezil or Indinavir are commercially available indanes, still used as anti-cancer agent, anti-inflammatory agents or neurology applications (anti- Alzheimer, epilepsy..). These diverse utilisations allowed the indane chemistry to have some highlights and be developed, as much as other uses, such as materials applications, have emerged. Among them indane-based push-pull dyes have been extensively studied for non-linear optical devices and in solar cells purposes. Some of them, based on indane-1,3-dione core, have also emerged as photoinitiators in photopolymerization with encouraging results but few indane-based dyes were used later on. In this domain, the research of photoinitiator activable with lamps used in the industry (around 400nm) and the use of lamps using less and less energy, such as visible LED, represent a real challenge. In this context, indane based push-pull, activable in the all visible range, may have a role to play. At the same time, indanes are well-known to form truxenes, an important motif for nanomaterials, which is why these molecules are seriously considered as synthon for surface chemistry applications. Moreover, the use of the s-indacene-1,3,5,7(2H,6H)-tetrone, also called “INDO4”, showed a multiple reactivity depend of the nature of the surface. Even if none of the oligomer observed were truxene motifs, a different comportment could still be expected by depositing an indane with a different geometry or nature Considering the possibility of utilisation in photopolymerization and in surface chemistry, this thesis will treat of the synthesis of various structure in order to obtain the desired properties for these applications.