Soutenance de thèse de BAFENGO TEMBELE Christian
Titre de thèse
Stratégies bioorthogonales de piégeage d'anthraquinones dans les jus d'aloès par l'utilisation d'un Scavenger
Bioorthogonal strategies for trapping anthraquinones in aloe vera juice using a scavenger
Résumé de la thèse
Ce projet de thèse a pour objectif de mettre en place une méthode innovante sélective qui permettra de retirer sélectivement les anthraquinones dans les extraits d'aloès sans toucher les autres composés d'aloé. La méthode principale d'élimination des anthraquinones est réalisée par la filtration sur charbon actif. Cette méthode s'avère très peu sélective car elle enlève aussi la majorité des composés d'intérêt, ce qui altère la qualité du jus de l'aloé après traitement.
Les anthraquinones sont des composés ayant des propriétés irritantes pour la peau et les intestins. La règlementation de commercialisation des produits à base d'aloès exige 10 ppm pour les produits cosmétiques et 1 ppm pour les compléments alimentaires. La méthode classique utilisée est la filtration sur charbon actif, elle est efficace car seulement quelques ppm d'anthraquinones résistent après le traitement mais elle n'est pas sélective car elle enlève non seulement les anthraquinones mais aussi des molécules d'intérêt présentes dans la feuille.
La chimie bioorthogonale permet en effet de réaliser des ligations in cellulo voire in vivo sans interférer avec le fonctionnement de l'organisme dans lequel la réaction est réalisée. Dans le contexte de ce projet de piégeage des anthraquinones, il faudra considérer une réaction à la fois robuste et à la fois sélective
La structure des anthraquinones faisant apparaitre une fonction cétone peu courante parmi les produits naturels contenus dans les jus d'aloé, il nous a semblé opportun de l'utiliser comme un ancrage pour une réaction bioorthogonale de capture. Une réaction avec une hydrazine dont certaines existent de manière supportée pour former une hydrazone libérant de l'eau comme sous-produit a alors été envisagé. Les conditions de réaction ne remplissant pas intégralement le cahier des charges, nous avons envisagé une seconde stratégie s'appuyant toujours sur la formation d'une hydrazone mais avec un aldéhyde qui devra être formé par l'oxydation sélective de l'alcool benzylique présent dans la structure des anthraquinones.
Mots clés : aloès, anthraquinones, bioorthogonales, scavenger, hydrazone, hydrazine.
Thesis resume
This thesis project aims to develop an innovative, selective method for removing anthraquinones from aloe extracts without affecting other aloe compounds. The primary method for anthraquinone removal is activated carbon filtration. This method is not very selective, as it also removes most of the compounds of interest, thus compromising the quality of the aloe juice after processing.
Anthraquinones are compounds that irritate the skin and intestines. Regulations governing the marketing of aloe vera products require a concentration of 10 ppm for cosmetic products and 1 ppm for food supplements. The traditional method used is filtration through activated carbon. While effective because only a few ppm of anthraquinones remain after treatment, it is not selective because it removes not only anthraquinones but also molecules of interest present in the leaf.
Bioorthogonal chemistry, in fact, allows for in-cell and even in-vivo ligations without interfering with the functioning of the organism in which the reaction takes place. In the context of this anthraquinone trapping project, a robust and selective reaction must be considered.
The structure of anthraquinones, which exhibits a ketone functional group uncommon among the natural compounds found in aloe vera juice, seemed a suitable starting point for a bioorthogonal capture reaction. A reaction with a hydrazine, some of which exist in a supported form to create a hydrazone that releases water as a byproduct, was initially considered. However, as the reaction conditions did not fully meet our requirements, we explored a second strategy, still based on the formation of a hydrazone, but this time using an aldehyde that would be formed through the selective oxidation of the benzyl alcohol present in the anthraquinone structure.
Keywords: aloe, anthraquinones, bioorthogonales, scavenger, hydrazine, hydrazone